الفرق الرئيسي - الكهربية مقابل تبديل النواة
 

تفاعلات الإحلال الكهربية والنواة هي نوعان من تفاعلات الإحلال في الكيمياء. تنطوي كل من ردود فعل الإحلال الكهربائي واستبدال البدائل النووية على كسر الرابطة الحالية وتشكيل رابطة جديدة تحل محل الرابطة السابقة ؛ ومع ذلك ، يتم ذلك من خلال آليتين مختلفتين. في تفاعلات إحلال الإلكتروفيليك ، يهاجم الإلكتروفيل (أيون موجب أو الطرف الموجب جزئياً لجزيء قطبي) مركز الإلكتروفيليك لجزيء بينما ، في تفاعل الإبدال بالنيوكليوفيل ، يهاجم المركز النيوفيلي (الأنواع الجزيئية الغنية بالإلكترون) الجزيء إزالة المجموعة المغادرة. هذا هو الفرق الرئيسي بين إلكتروفيلي واستبدال نوكلوفيلي.

ما هو الاستبدال الكهربائي؟

إنها نوع عام من التفاعل الكيميائي يتم فيه إزاحة مجموعة وظيفية في مركب بواسطة محبب كهربائي. بشكل عام ، تعمل ذرات الهيدروجين ككهربائي في العديد من التفاعلات الكيميائية. يمكن تقسيم ردود الفعل هذه إلى مجموعتين ؛ تفاعلات الإحلال العطري الإلكتروفيلي وتفاعلات الإحلال الأليفاتية الإلكتروفيلية. تحدث تفاعلات الإحلال العطري الإلكتروفيلي في المركبات العطرية وتستخدم لإدخال المجموعات الوظيفية على حلقات البنزين. إنها طريقة مهمة للغاية في تصنيع مركبات كيميائية جديدة.

ما هو البديل النووي؟

تفاعلات إحلال البدائل النووية هي فئة أولية من التفاعلات التي تهاجم فيها النيوكليوفونات الغنية بالإلكترون بشكل انتقائي الذرة الموجبة الشحنة أو الإيجابية أو الجزئية أو مجموعة من الذرات لتشكيل رابطة من خلال إزاحة المجموعة أو الذرة. تسمى المجموعة المرفقة سابقًا ، والتي تغادر الجزيء ، "المجموعة المغادرة" وتسمى الذرة الموجبة أو الإيجابية جزئيًا بالكهرباء. يسمى الكيان الجزيئي بأكمله بما في ذلك electrophile ومجموعة مغادرة "الركيزة".

الصيغة الكيميائية العامة:

Nu: + R-LG → R-Nu + LG:

مجموعة Nu-Nucleophile LG-Leaving

ما هو الفرق بين الإلكتروفيلي والإحلال النووي؟

آلية الاستعاضة عن الكهربية والنواة

الاستبدال الكهربي: تحدث معظم تفاعلات الإحلال الكهربائي في حلقة البنزين بحضور إلكتروفيلي (أيون إيجابي). قد تحتوي الآلية على عدة خطوات. وفيما يلي مثال على ذلك.

إلكترونات:

Hydronium ion H 3O + (من أحماض برونستيد)

البورون ثلاثي فلوريد BF 3

كلوريد الألومنيوم AlCl 3

جزيئات الهالوجين F 2 ، Cl 2 ، Br 2 ، I 2

الإحلال النووي: يشمل التفاعل بين متبرع زوج الإلكترون (النيوكليوفيل) ومتقبل زوج الإلكترون (الإلكتروفيلي). يجب أن يكون للالكهربائي مجموعة مغادرة حتى يحدث التفاعل.

تحدث آلية التفاعل بطريقتين: تفاعلات SN2 و تفاعلات SN1. في تفاعلات SN2 ، تتم إزالة المجموعة المغادرة والهجوم الخلفي بواسطة النيوكليوفيل في وقت واحد. في تفاعلات SN1 ، يتم تكوين أيون مستو كربنيوم أولاً ثم يتم تفاعله مع النيوكليوفيل. تتمتع النيوكليوفيل بحرية الهجوم من أي من الجانبين ، ويرتبط رد الفعل هذا بالركن.

أمثلة على الإحلال الكهربائي والإحلال النووي

الاستبدال الكهربائي:

تفاعلات الإحلال في حلقة البنزين هي أمثلة على تفاعلات الإحلال الكهربائي.

بدائل النواة:

يعتبر التحلل المائي للألكيل بروميد مثالًا على الاستعاضة عن النواة.

R-Br ، في ظل الظروف الأساسية ، حيث تكون النواة المهاجمة هي OH− والمجموعة المغادرة Br−.

R-Br + OH− → R-OH + Br−

تعريفات:

الاستلام: إن السباق هو مادة نشطة بصريًا في مزيج غير نشط بصريًا بكميات متساوية من أشكال الدكستوريوتوروالوتوريتوري.

مرجع:

"بدائل النواة (SN1SN2)." بوابة الكيمياء العضوية.
"تفاعلات الإحلال النووي بين الهالوجين ألكينات وأيونات هيدروكسيد". دليل الكيمياء
"الاستبدال الكهربائي". دليل الكيمياء

الصورة مجاملة:

"Electrophilic Aromatic Substitution Ortho Director" بواسطة V8rik في الإنجليزية Wikipedia (CC BY-SA 3.0) عبر Commons Wikimedia
"المخطط العام لاستبدال الأحماض النووية المحفزة بالأحماض" بقلم Ckalnmals - العمل الخاص (CC BY-SA 3.0) عبر Commons Wikimedia
"نترزين البنزين" من Yikrazuul - العمل الخاص (المجال العام) عبر ويكيميديا ​​كومنز